Montescudaio: inserito tra i borghi più belli d'Italia, è ricco di palazzi storici e chiese da poter ammirare. In cima al paese si arriva al Piazzale del Castello, dal quale si ha una vista mozzafiato.

Casale Marittimo: un angolo di Medioevo rimasto fino ad oggi intatto. Il borgo, Bandiera Arancione del Touring Club, è adagiato su una collina a pochi chilometri dal mare ed offre panorami stupendi della costa e delle isole dell'Arcipelago.

Volterra: borgo medievale che conserva evidenti tracce del passato etrusco, come le imponenti mura che la circondano, e romano, come i resti del teatro. Numerosi i luoghi da visitare, dal Museo Etrusco al Duomo, il Palazzo dei Priori, la Fortezza Medicea e molto altro ancora. Da Volterra di possono ammirare panorami stupendi sulla Val di Cecina e sui calanchi.